Cascajares ha visto el paso de celtíberos y romanos. De hecho, paralela al Arlanza, transcurría la vía romana que enlazaba las ciudades de Caesar Augusta, Uxama y Clunia con el norte peninsular.
En cualquier caso, es en la Alta Edad Media cuando Cascajares toma más protagonismo. Cascajares forma parte de lo que se conoce y se conoció desde el siglo X como Alfoz de Lara, que ya desde los tiempos de la Reconquista contó con la figura del conde Fernán González y su estirpe.
Restos mozárabes en los canecillos de su ermita, y románico en la pila bautismal de la iglesia.
Ligada a la figura mítica del buen conde, aparece la Batalla de Cascajares contra los moros.
De esta supuesta batalla, según la tradición y la leyenda popular, queda como testigo la ermita del cercano cerro donde están enterrados los que murieron en la misma.
En realidad, los primeros documentos referentes a Cascajares de la Sierra datan de 1052, en los cuales se citaba Cascaliare, haciendo referencia a una zona del Alfoz de Lara con mucho cascajo, característica que aún perdura.
Otro documento de carácter fundacional importante es la carta foral que el Abad de Arlanza otorgó a Cascajares (Cascaiares) el 29 de Diciembre de 1224.
En cualquier caso, la historia de Cascajares ha seguido el curso de la historia del condado de Lara, y más tarde la del Reino de Castilla.